Hugo bija jaunākais no pieciem bērniem, taču no kuplās ģimenes izdzīvoja tikai viņš un viņa māsa. Jau pusaudža gados Hugo Boss zināja, ka viņš mantos savu vecāku veikalu, tāpēc necentās nodarboties ar zinātnēm, īpašas ambīcijas neloloja un bija vienkāršs, nepretenciozs jaunietis.

20. gadsimta sākumā Hugo Boss kļuva par mācekli pie tirgotāja un tad sāka strādāt vecāku veikalā. Pēc tam devās Pirmajā pasaules karā kā parasts karavīrs, bet četru kara gadu laikā ar neko neizcēlās un atgriezās no kara ar tādu pašu pakāpi, kā iesāka savas kara gaitas.

1923. gadā Hugo Boss nodibināja savu uzņēmumu, un pēc gada, ņemdams par pamatu divas vietējās manufaktūras, atvēra savu šūšanas veikalu Mecingenē. Viņš pastāvīgi nodarbināja 20 līdz 30 šuvēju, kas darināja kreklus un ādas apģērba detaļas, tiesa, tikai pēc pasūtījuma. Hugo Bosa šūšanas darbnīcas lielākais klients bija Minhenē bāzētais tekstilizstrādājumu izplatītājs Rūdolfs Borns. Kādā jaukā dienā viņš pasūtīja lielu skaitu brūnu formas kreklu. Tos – Hugo Bosa šūšanas cehā pašūdinātus – pēcāk nēsāja neviena cita, kā nežēlīgā diktatora Ādolfa Hitlera nacistu partijas (NSDAP) triecienvienības SA biedri. Tiesa, tobrīd vēl nenojaušot, kādi cilvēki nēsā viņa kreklus, Hugo Boss sāka reklamēt savu uzņēmumu kā "partijas kreklu piegādātāju". Un, kā zināms, nacisti izmantoja sava laika modernākās propagandas tehnikas - gan filmās, gan arī modē, kas atstāja iespaidu uz cilvēkiem un radīja noteiktu auru.

Tomēr tiesa pierādīja, ka Hugo Boss nekādā ziņā nekad nav izjutis naidīgumu vai riebumu pret nacistiem, ņemot vērā ieguvumus, ko viņš no viņiem saņēma (un vispār – Hugo Boss savā mājā goda vietā turēja fotogrāfiju, kurā viņš bija redzams iemūžināts kopā ar Ādolfu Hitleru viņa pēdējā villā Oberzalcbergā). Tieši 1932. gadā no bankrota viņu izglāba pavēle šūt jaunas melnas SS formas, kuras vācieši valkāja, kļūstot kļuva par nežēlības un ļaunuma iemiesojumu pasaules acīs.

Paliek neatbildēts jautājums: kas īsti izstrādāja SS formas, kuras Karls Lāgerfelds nosauca par "seksīgāko vīrieša apģērbu cilvēces vēsturē"? Iespējams, to autors bija profesors Karls Dībičs (1899-1985), SS oberfīrers, galveno SS regāliju veidotājs (pats gan viņš pievienojās SS tikai 1933. gadā). Savukārt citos avotos tiek minēts grafiskais dizainers Valters Heks, SS hauptšturmfīrers, taču viņš nekad nav strādājis ar apģērba dizainu, vien veidojis emblēmas un simbolus, piemēram, kvadrātveida SS rūnas, kas simbolizē vārdus "Sieg Heil"(nacistu sveiciens), kas parādījās SS formas tērpā tikai 1933. gadā.

Visticamāk, Hugo Boss bija persona, no kuras kā labi pazīstama "partijas kreklu" šuvēja gaidīja, ka viņš izveidos SS formas tērpa pamatprincipus. Vairs nereklamējot pašu izstrādātāju, loģika bija šāda: uniformām ir jābūt melnām, jo melnā krāsa ir drūma un valdonīga. Melnā krāsa turpināja arī vēsturisko tradīciju – Prūsijas ķēniņus apsargājošie huzāri valkāja melnas formastērpus (ar emblēmu, uz kuras attēlots pirātisks galvaskauss ar sakrustotiem kauliem), un šķita loģiski, ka šīs krāsas apģērbs būtu jāvalkā arī fīrera aizsardzības vienībām. Melnajām esesiešu uniformām vajadzēja atspoguļot spēku, iedvest bailes un cieņu. Un, tā kā Hugo Bosam jau bija SA kreklu piegrieztnes, no kurām SS apģērbs daudz neatšķīrās, viņa šūšanas uzdevums bija atvieglots...

Neraugoties uz jaunās nacistu valdības noteiktajiem eksporta ierobežojumiem un citām izmaiņām, piemēram, obligāti nepieciešamo sintētisko elementu izmantošana apģērba detaļās, Vācijas tekstilrūpniecībā 1933. gadā bija jaušamas atkopšanās pazīmes, veicinot arī ķīmiskās rūpniecības attīstību. Hugo Bosa šūšanas darbnīcai tas bija uzplaukuma laiks – Vācijas nacistu amatpersonas mainīja civilās drēbes pret uniformām, kas bija vajadzīgas arvien vairāk. Ironiski, ka it visi nacistu formas tērpi pēc to dizaina daudz neatšķīrās – vien tērpu vai to detaļu krāsas, aksesuāri vai emblēmas. Hugo Bosa šūšanas darbnīcai nebija jāveido nekas jauns vai īpašs, vienkārši jānomaina auduma krāsa.

Starp citu, pēc atkopšanās no krīzes Hugo Bosa uzņēmums šuva ne tikai formastērpus, bet arī mēģināja radīt civilo apģērbu modeļus, kuru nepieciešamība, pieaugot militāro un darba formu pieprasījumam, bija samazinājusies. "Hugo Boss" firmas apģērbi tika prezentēti pat starptautiskos gadatirgos, taču ir zināms, ka pats Hugo Boss to uztvēra tikai kā nevajadzīgu formalitāti... Kas galu galā beidzās 1938. gadā, kad Hugo Boss saņēma milzīgu pasūtījumu šūt lauka formas vācu armijai un flotei. Tas bija pasūtījums, kuru Hugo Boss gaidīja visu mūžu. Tas nozīmēja ne tikai labus samaksas nosacījumus, bet arī labu materiālu un audumu piegādi, nodrošinot darbaspēku ar nepieciešamo drošību, galu galā tas pat sniedza iespējas paplašināties.

Paplašināšanās patiesībā nozīmēja "piespiedu darbu" jeb – citiem vārdiem sakot – Otrā pasaules kara laikā, kad trūka vīriešu drēbnieku, Hugo Boss nodarbināja kara gūstekņus vai Reiha darba dienestā piespiedu kārtā mobilizētus cilvēkus un okupētās teritorijas – apmēram 140 poļu un 40 franču pilsoņu. 1943. gadā netālu no uzņēmuma šūšanas darbnīcas tika izveidota koncentrācijas nometne, kur šie nelaimīgie dzīvoja. Baroja un pret viņiem izturējās gluži tāpat kā pret visiem ieslodzītajiem nacistu koncentrācijas nometnēs.

Denacifikācijas procesa laikā Hugo Bosa advokāti apgalvoja, ka 1944. gadā, kad tika traucētas pārtikas piegādes ieslodzītajiem, pēc Hugo Bosso norādījumiem ieslodzītajiem tika dots ēdiens no uzņēmuma ēdnīcas. Tāpat tika pierādīts, ka pats Hugo Boss nekad nemudināja nometnes pārvaldniekus slikti izturēties pret ieslodzītajiem, taču tika pierādīts arī tas, ka viņš nekad neapturēja pārvaldniekus, kad viņi izturējās pret ieslodzītajiem slikti un nežēlīgi...

Līdz 1942. gadam "Hugo Boss" apgrozījums bija miljons reihsmarku (uzņēmuma pārdošanas apjomi trīs gadu laikā bija pieauguši desmitkārtīgi), taču kopš tā gada ieguvumi no sadarbības ar nacistiem pēkšņi apgriezās kājām gaisā. Ekonomiskās pārejas uz militāru režīmu nosacījumu dēļ (Vācijā tas notika tikai 1942. gadā) Hugo Boss bija spiests pārdot formas tērpus Vērmahtam par ārkārtīgi zemām cenām ar minimālu peļņu un iegādāties materiālus par fiksētu cenu, atņemot iespēju spekulēt vai gūt peļņu. Kopš tā laika Hugo Boss kļuva vienkārši par masveida uniformu piegādātāju bez peļņas.

1944. gadā sabiedroto aviācijas uzbrukumu laikā uzņēmuma šūšanas darbnīcas tika sabombardētas, un viņiem bija jāpārceļas. Uzņēmumam joprojām bija liels pasūtījums uzšūt formas "Waffen SS" pulkam, kad sabiedrotie okupēja Vāciju. Mecingene nonāca Francijas okupācijas zonā. Hugo Boss tika arestēts un stājās tiesas priekšā.

Denacifikācijas tiesa, ņemot vērā faktu, ka Hugo Boss iestājās nacistu partijā no brīvas gribas vēl pirms Hitlera nākšanas pie varas, guva no režīma finansiālu labumu, uzturēja labas attiecības ar režīma nežēlīgajiem līderiem, kvalificēja viņu kā "Trešā Reiha oportūnistu" un piesprieda otru bargāko sodu – 100 tūkstošu marku naudas sodu, atņemot uzņēmumu un balsstiesības. Protams, visiem bija acīmredzams, kā Hugo Boss, kuram pirms sadarbības ar nacistiem bija tikai 30 drēbnieku, ātri kļuva par lielāko šūšanas darbnīcu Mecingenā un visā Švābijā. Tomēr tika arī noskaidrots, ka Hugo Boss nebija vienīgais vācu uzņēmums, kas šuva nacistiem formas tērpus. Turklāt pats Hugo Boss nekad nebija "Hitlera drēbnieks", kā viņu vēlāk dēvēja.

Pats Hugo Boss priecājās, ka vismaz palika dzīvs un nenonāca cietumā. Tiesa, viņa prieks tomēr nebija ilgs. 1948. gadā viņš nomira no zobu sakņu infekcijas.

Hugo Bosa pēcnācējiem izdevās atdzīvināt tēva biznesu un reputāciju. Kādu laiku šūšanas nams atkal šuva formas tērpus, bet 1953. gadā Hugo Bosa znots Jūdžins Holijs sievastēva šūšanas uzņēmumā uzsāka arī civilo vīriešu uzvalku ražošanu. Bizness plauka līdz pat 1967. gadam, kad "Hugo Boss" jau otro reizi nonāca uz bankrota robežas. Tajā gadā uzņēmumu pārņēma Hugo Bosa mazbērni un uzsāka jaunu biznesa stratēģiju, kas "Hugo Boss" pārvērta par starptautisku modes namu.

1985. gadā "Hugo Boss" tika iekļauts biržas sarakstā un nu pieder Itālijas tekstilizstrādājumu gigantam "Marzotto Group". Šajā uzņēmumā Hugo Bosa pēcnācēju vairs nav.