Vitmena interese par fotogrāfiju radās no viņa mīlestības pret kino, kas viņu aizveda no dzimtās pilsētas Mineapolisas uz rosīgajām Ņujorkas ielām. Vitmena darbu izceļ viņa spēja notvert unikālu jauneklības un provokatīvas enerģijas sajaukumu, viņa fotogrāfijas ir apliecinājums cilvēkam, kurš dzīvo atklāti, kaislīgi un vienkārši. Vitmena karjeras ceļojums ir tikpat netradicionāls kā viņa fotografēšanas stils.
Roberts Vitmens bija pirmais fotogrāfs, kurš profesionāli fotografēja ikonisko mūziķi Prinsu (Prince), pirms viņš kļuva par zvaigzni. Šīs sadarbības rezultātā tika izdota grāmata "Prince Pre Fame", kas tika publicēta 2017. gada beigās. Savas karjeras laikā Vitmens ir strādājis ar ielu fotogrāfiju, izveidojot portfolio, kas kalpo kā pasaules skaistuma apliecinājums. Viņa apņemšanās fotografēt ir mūža ceļojums, atverot acis uz pasaules brīnumu.