Jāns Kaplinskis ir Polijas ebreja un igaunietes dēls. Viņa tēvs, filologs Ježi Kaplinskis pēc Igaunijas pievienošanas PSRS tika arestēts 1941. gadā un mira izsūtījumā 1943. gada beigās. Māte Nora Kaplinska bija franču literatūras tulkotāja. Jāns Kaplinskis studēja Tartu Universitātē, 1966. gadā iegūstot diplomu romāņu filoloģijā. Ietekmējās no Tartu semiotiķiem, austrumu filozofijas, īpaši budisma, kurā viņa skolotājs bija izcilais teologs, filozofs, filologs un dzejnieks Uku Māzings.
Jāns Kaplinskis bija viens no iniciatoriem 40 igauņu intelektuāļu vēstulei, kas tapa 1980. gadā kā protests pret igauņu pārkrievošanu. Pēdējo 30 gadu laikā Kaplinskis tika uzskatīts par viedokļu līderi Igaunijā, rakstīja rakstus un sniedza intervijas par dažādām globālām un vietēja mēroga norisēm. Jāns Kaplinskis darbojās arī politikā – no 1992. līdz 1995. gadam viņš bija Igaunijas Rīgikogu deputāts, bet 2004. gadā kļuva par Igaunijas Sociāldemokrātiskās partijas biedru.