Britu izcelsmes amerikāņu aktrise Olīvija de Hevilenda pasaulē nāca 1916. gada 1. jūlijā Japānā. Viņas tēvs Valters de Hevilends (1872–1968) bija profesors Tokijas Impēriskajā universitātē, bet māte Liliana pēc izglītības teātra aktrise, karjeru bija pametusi, lai dotos līdzi savam vīram. Tokijā nāca pasaulē arī Olīvijas de Hevilendas jaunākā māsa Džoanna, vēlāk pazīstama kā Holivudas aktrise Džoanna Fonteina (1917–2013).
1919. gadā abu meiteņu vecāki uzsāka sarežģītu un ilgu šķiršanās procesu, kas noslēdzās vien 1925. gadā, bet šajā laikā Liliana ar abām mazajām meitām pārcēlās uz ASV, kur apmetās uz dzīvi. Olīvija de Hevilenda ASV ieguva izglītību un pilnveidoja talantus dejošanā, mākslā, publiskajā runā u.c. Jau pusaudzes gados skolas amatierteātrī viņa spēlēja tādās izrādēs kā "Alise Brīnumzemē", "Ansītis un Grietiņa" un pat Šekspīra "Venēcijas tirgotājā".