Ideja zīmēt Čaku māksliniekam savulaik nāca no Aleksandra Čaka memoriālā dzīvokļa. Pēc tam mākslinieks Vilipsōns, jau strādājot pie Aleksandra Čaka dzejoļu krājuma "Debesu dāvana", no Latvijas Nacionālās bibliotēkas (LNB) saņēma izkrāsojamo zīmējumu rosinājumu kā Latvijas kultūras kanona popularizēšanas veidu bērniem. Vilipsōns izvēlējās zīmēt Čaku, cerībā, ka bērni, "vēlāk paaugoties un skolā sastopoties ar Čaka dzeju, atcerēsies "simpātisko vīreli", ko bērnībā krāsojuši".
Bērnu interese par zīmējumiem tika pārbaudīta Dailes teātra radošajā darbnīcā bērniem "Papīra pārvērtības", kur viņiem tika dota iespēja izkrāsot Vilipsōna zīmēto Čaku un iegūt mākslinieka autogrāfu, norāda projekta vadītāja Indra Rubene, piebilstot, ka tas iedrošināja ieceri turpināt, apvienojot LNB, Aleksandra Čaka memoriālā dzīvokļa, Sergeja Jēgera labdarības fonda, tipogrāfijas "Adverts" un "PinUp" radošās domas, lai izdotu krāsojamo grāmatu un apkopotu visus Čaka zīmē veidotos Vilipsōna darbus izstādē "Čaks un V-sōns".