Lai gan savas karjeras laikā Dikaprio filmējies tikai 27 pilnmetrāžas filmās, šķiet, ka viņš uz ekrāniem ir jau ļoti sen, bet tas tāpēc, ka seriālos (tostarp Jaunā Lesija un Santabarbara) Leo sāka filmēties jau 15 gadu vecumā (reklāmās - vēl agrāk).
Dikaprio dzimis 1974. gadā Losandželosā, un leģenda vēsta, ka savu vārdu viņš ieguvis par godu dižajam renesanses zinātniekam un gleznotājam Leonardo da Vinči, uz kura gleznu viņa māte skatījās, kad vēderā sajuta pirmo bērna spērienu.
Nofilmējies dažos seriālos un atklātos draņķos, Dikaprio ātri vien tika pamanīts un jau 18 gadu vecumā nospēlēja divas ļoti nozīmīgas lomas - This Boy's Life kopā ar Robertu De Niro un What's Eating Gilbert Grape ar Džoniju Depu.
Par pēdējo viņš tika nominēts savai pirmajai "Oskara" balvai, bet kopumā kā aktieris Dikaprio uz šo statueti pretendējis vēl trīs reizes (par lomām filmās The Aviator, Blood Diamond un The Wolf of Wall Street).
Savukārt "Zelta globusam" aktieris nominēts desmit reizes, bet saņēmis - divas. Tāpat viņš izpelnījies vēl daudzus desmitus apbalvojumu teju par katru filmu, kurā piedalījies.
Taču Dikaprio "mūža loma", visticamāk, vienmēr paliks Džeks Dousons no grimstošā Titānika Džeimsa Kamerona 1997. gada dižpārdoklī.
Arī Dikaprio privātā dzīve vienmēr bijusi dzeltenās preses baumu objekts, un pats Leo medijiem neliek vilties - savas draudzenes viņš maina ar apskaužamu regularitāti, taču lielākoties tās ir nespeciālistam gandrīz neatšķiramas blondas garkājainas modeles.
Šobrīd Dikaprio, iespējams, joprojām ir kopā ar blondo modeli Toniju Garnu, taču nereti kaislības viņa attiecībās sit augstu vilni, un piemēram, modelei Aretai Vilsonei nācās divus gadus pavadīt cietumā par to, ka kādā ballītē viņa ar pudeles lauskām bija traumējusi skaisto Leonardu sejiņu.
Dikaprio ir arī veiksmīgs biznesmenis, iegādājoties dažādas kompānijas un nekustamo īpašumu, un arī par aktiera dāsnumu ziedojumos neviens nav sūdzējies, tostarp dažādas homoseksuāļu organizācijas.