Daiļava kopš bērnības nodarbojas ar balles dejām un, piedaloties konkursā, īpaši uzsvērusi savu mīlestību pret grāmatām. Savu nākotni pievilcīgā jauniete saista ar dejošanu, bet viņas sapnis nav pašai gozēties starmešu gaismā – Janas sapnis ir kļūt par deju pasniedzēju un audzināt čempionus.
Konkursā "Mis Krievija" Dobrovoļska pāstāvēja dzimto Tjumeņu, un viņai izdevās dailē un valdzinājumā pārspēt konkurentes, kļūstot par skaistākās meitenes Krievijā titula īpašnieci.
Vēlāk Jana arī devās uz konkursu "Mis pasaule", bet starptautiskajā sacensībā viņa pie godalgotas vietas netika.
Aptuveni pirms nedēļas Krievijas tabloīdus pāršalca ziņas, ka Jana, iespējams, nolēmusi apprecēties. Par iemeslu aizdomām kļuva viņas fotogrāfijas "Instagram" kontā, kur meitene iemūžināta kāzu kleitā. Bildes paraksts "Laime mīl klusumu" licis uzdot vēl vairāk jautājumu, bet pati skaistumkaraliene minējumus par laulībām nav nedz apstiprinājusi, nedz noliegusi.
Kopš uzvaras konkursā "Mis Krievija" daiļā Jana "Instagram" profilā publicējusi arī vairākus foto, kuru parakstos slavējusi dzimto zemi un tās diženumu, bet tāpat jauniete labprāt ļauj ielūkoties savās ikdienas gaitās.