Džolija nekad nav slēpusi, ka viņai ar brāli ir ļoti cieša saikne. Tā, piemēram, gadsimtu mijā abi "Golden Globes" balvu pasniegšanas ceremonijas aizkulisēs vienojās skūpstā (attēlā), kura foto kļuva par īstu sensāciju.
Tāpat zināms, ka Džeimss jau vairākus gadus pieskata un rūpējas par māsas un viņas vīra sešiem bērniem, kā arī uzrauga auklīšu darbu. Tiesa, allaž modrais slavenību dzīvi atspoguļojošais izdevums "Radar Online" steidz ziņot, ka Pitam svaiņa klātbūtne bija kļuvusi par traucēkli.
Pitam bieži vien esot licies, ka sievas brālis mēģina viņu aizstāt un izturas tā, it kā viņš būtu viņa bērnu tēvs. Tāpat aktieris uzskatījis, ka Džeimsam ir pārāk liela kontrole pār Andželīnas lēmumiem, kas skar ģimeni, laulību un bērnu audzināšanu.
Halperins nesen sācis rakstīt jaunu grāmatu par Džolijas un Pita laulību, un viņš sacījis, ka tajā vairākas lappuses būs veltītas arī Andželīnas tuvajām attiecībām ar brāli.