Tie, kas seko līdzi aktiera gaitām, noteikti zina, ka pēc lielā popularitātes viļņa bērnībā Kalkins piedzīvoja ne tik veiksmīgus laikus. No daudzu apjūsmotas un pielūgtas bērnu filmu zvaigznes viņam tā arī nekad neizdevās kļūt par Holivudas lielā kino spīdekli.
Arī privātajā dzīvē Kalkins piedzīvojis gan kāpumus, gan kritumus. Viņš savulaik pārlieku aizrāvies ar alkoholu un narkotikām un pārdzīvojis neveiksmīgas attiecības.
Netrūka arī nelabvēļu, kas Kalkinam paredzēja īsu mūžu un nelabu galu, tomēr pēdējos gados viņš atkopies un atkal ticis uz zaļa zara.
Aktiera izskats kļuvis veselīgāks, viņa sejā atgriezies dzīvesprieks, un sensāciju kārajiem paparaci jau labu laiku nav gadījies viņu pieķert neglaimojošās situācijās.
Fani un ārzemju prese spriež, ka Kalkins, sasniedzot 39 gadu vecumu, izskatās savā labākajā formā, un to arī apliecina jaunākie foto.