Pirms sers Šons Konerijs ienāca kino pasaulē, viņš iemēģināja roku vairāk nekā 10 citos darbos, sākot ar piena piegādi un līdz pat zārku pulēšanai. Vēl Konerijs alka profesionāli nodarboties ar futbolu, bet tikai pēc laika viņš nolēma doties aktiermākslas virzienā.
Piecdesmitajos gados Konerijs sāka ar mazākām lomām, piemēram, viņš nofilmējās britu krimināldrāmā "No Road Back" (1957). Vēlāk viņš sāka darboties televīzijā, kur tika pie pirmās galvenās lomas BBC televīzijas iestudējumā "Requiem For Heavyweight". Lomai viņu izraudzījās producents Alvins Rakovs. Viņš atzīst, ka izvēlēties tieši Šonu iedrošināja viņa sieva Žaklīna Hila. "Viņš nobrieda, es esmu ļoti priecīgs teikt, ka, gadiem ejot, viņš kļuva par daudz labāku aktieri," Rakovs stāstījis portālam "Hollywood Reporter".