Pateicoties mātei, kura iemācīja bērnībā Gvenai darboties ar šujmašīnu, viņas interese par modi auga un attīstījās jau no agra vecuma. Savukārt mīlestību pret mūziku ierādīja viņas brālis Ēriks, kurš arī pats muzicēja. Lai arī mode ir liela Gvenas aizraušanās un kaislība, lielākais uzsvars tomēr viņas karjerā likts uz mūziku.
Ēriks kopā ar draugu Džonu Spensu dibināja grupu "No Doubt", un Gvena pievienojās, lai piepalīdzētu puišiem ar vokālu. Kad 1987. gadā grupas solists Džons izdarīja pašnāvību, Gvena pārņēma galvenā solista mikrofonu savās rokās. Kādu laiku muzicējuši, 1992. gadā grupa izdeva savu pirmo albumu, kurš gan neieguva sevišķu atzinību no kritiķiem un potenciālajiem mūzikas disku pircējiem. Tiesa, tuvāko gadu laikā notika vēl citas pārmaiņas grupā, kas nedaudz sašūpoja ierasto lietu būtību – izira Gvenas attiecības ar vienu no grupas dalībniekiem Toniju Kanalu, kā arī grupu pameta Gvenas brālis Ēriks. Taču šīs pārmaiņas neapturēja grupu no gaidāmās veiksmes.