Sporta prese Kārli Upenieku pamanīja jau 20. gs. 30. gadu sākumā, kad viņš bija vēl pusaudzis un spēlēja futbolu "JKS" ("Jaunekļu Kristīgā Savienība") zēnu komandās. 1932. gada rudenī tika ziņots, ka Upenieks pāriet uz galvaspilsētas titulētāko klubu – "RFK" ("Rīgas Futbola Klubs"). Sākumā jaunpienācējam bija sevi jāapliecina kluba rezervistu komandās. Ar laiku Upenieks izsitās līdz "RFK" pirmajam sastāvam, kas spēlēja Latvijas Virslīgā, un tā rindās kļuva par Latvijas čempionu. Jau drīz viņš nonāca Latvijas valstsvienības komplektētāju redzeslokā un 1935. gadā debitēja Latvijas futbola izlasē.
No 20. gs. 30. gadu vidus Kārlis Upenieks, būdams arī "RFK" vienības uzbrucējs, arvien mērķtiecīgāk pievērsās futbola trenera arodam. Būtisks pavērsiens bija 1936. gada pavasarī, kad K. Upenieks kā Latvijas Futbola savienības (LFS) izraudzītais jaunatnes futbola treneris pāris mēnešus apguva trenera arodu Vīnes klubā "Austria". Savas atziņas Kārlis Upenieks jeb Čarlis, kā viņu iedēvēja sporta draugi, nodeva jaunajiem futbolistiem, kļuva par Latvijas jaunatnes futbola izlases treneri. Bet 1939. gada rudenī Upenieks tika apstiprināts arī par Latvijas pieaugušo izlases treneri. 1940. gada pavasarī plaušu karsonis viņu noveda līdz slimnīcai, taču drīz pēc tam Kārlis Upenieks atgriezās un bija kopā ar Latvijas valstsvienību tās pēdējā oficiālajā valstsacīkstē 1940. gada 18. jūlijā Tallinā. Tobrīd gan Latvija, gan Igaunija faktiski bija jau okupētas, un tā bija abu valstu futbola izlašu "atvadas"... (Latvijas valstsvienība nākamo spēli aizvadīja tikai 1992. gadā.)
Kad 1939. gadā Latvijas izlases trenēšanu uzticēja Upeniekam, bija diezgan daudz skeptiķu. Vai tad 25 gadus vecs "zaļknābis", kurš Latvijas futbola izlases sastāvā piedalījies tikai vienā oficiālā valstsacīkstē, varētu kaut ko iemācīt pieredzējušākiem spēlētājiem? Tomēr vīpsnātājiem nācās mainīt savas domas, jo futbola trenēšana bija Upenieka aicinājums. Jaunais treneris ne tikai norādīja uz futbolistu fiziskās sagatavotības nepieciešamību, bet arī īpašu uzmanību pievērsa spēles taktiskajai izpratnei, sistemātiskumam. Līdzās fiziskiem treniņiem Upenieks organizēja arī teorētiskas apmācības.
"Kārļa Upenieka futbola zināšanu bagāža ir tiešām lieliski smaga, un varam tikai priecāties, ka no mūsu pašu sporta ļaužu vidus izaudzis tik nopietns un respektējams futbola sporta speciālists, kur pretim staro liela inteliģence," 1940. gada aprīlī rakstīja avīze "Sporta Pasaule". Upenieka pienesuma efektivitātes piemērs bija ikdienas darbs ar jaunajiem futbolistiem "JKB" ("Jaunekļu Kristīgā Biedrība"; iepriekš – "JKS") komandā. Tā laika prese stāstīja, ka 1938. gadā, kad Upenieks uzņēmies šīs vienības trenēšanu, viņš saderējis, ka divu gadu laikā šo, tobrīd diezgan neizteiksmīgo, komandu "pacels" no 1. līgas uz Virslīgu. Kārļa Upenieka darba rezultātā "JKB" futbola komanda 1940. gadā kļuva par 1. līgas līdervienību. Taču tovasar Padomju Savienība okupēja Latviju, un jaunā vara slēdza līdzšinējās sporta organizācijas un klubus. "JKB" beidza pastāvēt...
Kārlis Upenieks turpināja futbola trenera darbu arī padomju okupācijas laikā. Strādāja ar Latvijas PSR futbola izlasi, jauniešiem, bija Rīgas "Dinamo" futbola komandas spēlējošais treneris. Arī padomju laika sporta prese 20. gs. 40. gadu sākumā novērtēja trenera sistemātisko pieeju un slavēja "Upenieka sistēmu". Neraugoties uz to, PSRS varas iestādes treneri apcietināja un 1941. gada 14. jūnijā ievietoja restēm "rotātā" vagonā izvešanai uz Krievijas austrumiem. Tomēr Torņakalna stacijā kāds ārpusē esošs futbolists pamanīja treneri, steidzīgi informēja Latvijas PSR futbola vadību, kas bija ciešos sakaros ar "čeku", un Upenieks pēdējā brīdī no vagona tika atbrīvots. Citiem tā nepaveicās...
Kad padomju okupāciju nomainīja nacistu režīms, Kārlis Upenieks nepārstāja trenēt. Diezgan veiksmīgi kara laika turnīros startēja viņa trenētā futbola komanda "Daugavieši". Upenieks trenēja arī Rīgas izlasi, kas kara laikā aizvadīja starptautiskas spēles. Čarlis bija ieguvis ievērojamu autoritāti Latvijas futbolā. Taču 1944. gadā Latvijai atkal tuvojās fronte, un treneris uzsāka dienestu Latviešu leģionā. Kara beigas viņš vairs nesagaidīja. Smagas saslimšanas un iekaisuma rezultātā Kārlis Upenieks mira 1945. gada aprīlī hospitālī Gistrovā, Vācijā.