Rīgas priekšpilsētas ārpus Vecrīgas sāka attīstīties jau 18. gadsimtā, savukārt 19. gadsimtā, kad 1812. gadā pēc Napoleona armijas manevriem pie Rīgas, koka apbūve aiz pilsētas mūriem tika nodedzināta, rīdziniekiem nācās savu mitekļus celt vēlreiz. Ja sākumā tās pārsvarā bija koka ēkas, 19. gadsimta otrajā pusē vietā nāca mūra nami, no kuriem liela daļa Rīgas centrā ir saglabājušies joprojām. Tomēr atsevišķos gruntsgabalos savu dzīvi turpināja arī koka nameļi.

Brīvības iela savu tagadējo nosaukumu ieguva tikai 1923. gadā. 18. gadsimtā tas bija Lielais Smilšu ceļš, 19. gadsimtā ceļš caur Sanktpēterburgas priekšpilsētai kļuva par Aleksandra ielu, pēc Latvijas neatkarības nodibināšanas tā bija Brīvības iela, vācu okupācijas laikā no 1941. gadam līdz 1944. gadam Ādolfa Hitlera iela, bet padomju okupācijas laikā - Ļeņina iela.

Pēc Latvijas neatkarības atgūšanas maģistrāle atguva Brīvības ielas nosaukumu, vienlaikus atdalot Kaļķu ielu, Brīvības bulvāri un Brīvības gatvi, bet saglabājot vienoto numerāciju.

Lielākās pārmaiņas ielas apbūve piedzīvoja 1960. un 1970. gados, kad daļu koka namu nojauca, lai vietā celtu padomju reprezentācijas celtnes.

Greznais koka nams Brīvības un Elizabetes ielas stūrī pretim Esplanādei tika celts 1874. gadā, tā īpašnieki bija Rīgā labi zināmā Vērmaņu dzimta.

Ēkā līdz 1930. gadiem atradās lokāls "Dancing Palace”, šeit notika arī latviešu mākslinieka Kārļa Padega pirmā izstāde. 1932. gadā agrākajās “Dancing Palace” telpās darbojās Rīgas Modernais teātris, bet līdz 1940. gadam tur izvietojās Latvijas Jaunu sieviešu kristīgās savienības mītne un savienības sporta klubs. 1930. gadu otrajā pusē namā darbojās Rīgas piensaimniecības savienības “Piena restorāns”, kas ar tādu pašu nosaukumu šajā vietā atradās arī padomju okupācijas gados.

Koka namu nojauca 1967. gadā, atbrīvojot vietu viesnīcas "Latvija" jaunbūvei.

1930. gadu attēlā, kurā policists regulē satiksmi Brīvības un Elizabetes ielu krustojumā, kreisajā pusē redzams koka ēku kvartāls, kas viss tika nojaukts 1967. gadā, lai šajā vietā uzbūvētu viesnīcu “Latvija”.

Šajā 1960. gadu attēlā redzama koka nojaukšana Brīvības ielā, lai atbrīvotu vietu viesnīcas būvlaukumam.

Kā liecina enciklopēdijā “Rīgas ielas” minētā informācija, koka ēka Brīvības un Dzirnavu ielas stūrī 19. gadsimta beigās namā darbojās viesnīca “Deutsches Haus”, bet līdz 1920. gadiem tur bija arī nama īpašniekam Osipovam piederošs traktieris. 1920. un 30. gados namā darbojās izdevniecības “Grāmata priekš visiem”, dāmu frizētava “Antons”, ”Amerikāņu tvaika gludinātava ”Fiks””, ēdienu galds ”Pētersons un Šeibe”, kā arī daudz citas iestādes. 1930. gados šajā gruntsgabalā darbojās arī Liepājas ebreju savienības “Achdut” košerdesu fabrika.

Koka ēka Brīvības ielā starp Lāčplēša un Ģertrūdes ielām līdz pat 1940. gadam bija Ģertrūdes baznīcas īpašums. 1920. un 30. gados tur dzīvoja Ģertrūdes baznīcas mācītājs Oskars Šaberts. Kādu laiku tur atradās arī grāmatu veikals. Namu līdz ar divām blakus esošajām koka ēkām nojauca 1970. gadu sākumā, atbrīvojot vietu šūšanas un trikotāžas izstrādājumu ražošanas apvienība "Rīgas modes" augstceltnei.

Koka dzīvojamās un veikalu ēkas Brīvības un Blaumaņa ielas stūrī īpašniece 1930. gados bija vācbaltiete Karlīne Hauks, kura 1939. gadā repatriējās uz Vāciju. Pirms 2. pasaules kara ēkā atradās V. Ivanova fotodarbnīca, Helenas Boriskovičas saldējuma un ”franču vafeļu” darbnīca, Ellas Lucs konditoreja, Rozas Šneideres bērnu apģērbu veikals, bet ēkās blakus bija vairākas amatnieku darbnīcas.

Koka namus nojauca 1970. gados, šajā vietā 1984. gadā pēc arhitekta Modra Ģelža projekta sāka celt “Aeroflot” centrālās aģentūras Rīgas biroja ēku.

Greznā ēka Brīvības un Stabu ielu stūrī celta 1912.gadā pēc arhitekta Aleksandra Vanaga projekta kā īres - tirgotāju nams ar veikaliem un galerijām. Tajā atradās Ķeizariskās krievu Mūzikas sabiedrības mūzikas skola, bibliotēka un grāmatu veikals, saldumu un augļu, piena produktu, puķu veikali, Tautas labklājības ministrijas aptieka. 1920. un 30. gados daļu no tās izmanto Iekšlietu ministrija. Ēkā dažādos laika periodos atradusies sabiedrisko lietu ministrija, Valsts statistiskā pārvalde, Mežu departaments, krājaizdevu kases. Laikā no 1940. līdz 1941. gadam un no 1944. līdz 1991. gadam namu aizņem Iekšlietu tautas komisariāts, vēlāk Valsts drošības komiteja (“čeka”), kad ēka arī ieguva iesauku - “stūra māja”. 1990. gadu sākumā pēc Latvijas neatkarības atjaunošanas ēku sāk izmantot Valsts policija, kas tur atradās līdz 2008. gada jūlija vidum.

Labajā pusē redzamos koka namiņus nojauca pēc 2. pasaules kara un vietā tapa vairākas dzīvojamās mājas.

Dailes teātra jaunās ēkas projekts tapa jau 1959. gadā, to izstrādāja arhitekte Marta Staņa. Būvniecības iniciators bija teātra dibinātājs un galvenais režisors Eduards Smiļģis, kurš uzsvēra - Rīgā līdz šim tā arī nav tapusi neviena īpaši latviešu teātrim domāta ēka. Ēkas projektēšanā piedalījās arī citi arhitekti, jo Staņa 1972. gada mira. Dailes teātris uz jauno ēku pārcēlās tikai 1977. gadā.

Lai atbrīvotu vietu milzīgajai celtnei, Brīvības ielā starp Bruņinieku un Šarlotes ielām tika nojaukts vesels kvartāls ar 19. gadsimta koka apbūvi. Divstāvu koka namiņos atradās gan veikali, gan amatnieku darbnīcas, nelielas fabriciņas, zirgu staļļi un dzīvokļi. Viena no koka namiem pirms 2. pasaules kara dzīvoja arī Rīgas 1. slimnīcas direktors Kārlis Vanadziņš. Visa šī apbūve tika nojaukta 1960. gadu beigās.

Viena no attēlā redzamajiem koka namiņiem risinās rakstnieka Zigmunda Skujiņa autobiogrāfiskā garstāsta “Ēnu aleja” darbība. Skujiņš rūpīgi apraksta dzīvi senajā kvartālā, “mazvērtīgas” koka apbūves nojaukšanu, ideju, ka Dailes teātrim ir vajadzīga sava ēka, kā arī pašu būvniecības procesu.

Attālā redzamajā krustojumā faktiski satiekas četras ielas - Brīvības, Miera, Šarlotes un Matīsa. 1929. gada foto kreisajā pusē esošā nelielā koka ēka tika nojaukta, atbrīvojot vietu Dailes teātrim, savukārt lielais, 1914. gadā celtais īres nams ar apaļo kupolu tika sabumbots un nodega 1944. gadā. Vēlāk nama drupas tika novāktas, bet vietā palika tukšs laukums.

1930. gadu vidū uzņemtajā attēlā redzams policists, kurš regulē satiksmi vienā no dzīvākajiem Rīgas krustojumiem. Policistam aiz muguras esošā Karlīnes iela par Miera ielu kļuva tikai 1937. gadā. Attēlā kreisajā pusē esošais nams ar uzrakstu “Aptieka” pārdzīvoja 2. pasaules karu, 1990. gados tajā atradās aptieka. Šo namu nojauca 2008. gadā.

1930. gadā uzņemtajā foto redzams 1910. gadā celtais tā sauktais Ozoliņa nams jeb pasāža. 1920. gados tas bija viens no lielākajiem dzīvojamiem namiem Rīgā, tajā atradās 400 dzīvokļi. Pirms 2. pasaules kara tajā atradās vismaz 20 veikali, bet padomju okupācijas laikā namu nodeva Baltijas flotes Sevišķā jūras aizsardzības rajona garnizona virsnieku rīcībā. Šobrīd nams ir daļēji pamests.

Kā raksta latviešu kultūrvēsturnieks Andrejs Johansons, kokā ēkā, kas redzama attēla labajā pusē 1920. gados bija “Rīgas pilsētas bērnu papildu veselības uzraudzības punkts”, kur svēra, mērīja un pārbaudīja pamatskolēnus. Vēl pirms tam, 19. gadsimtā šajā namiņā bija policijas iecirknis, uz kuru 1839. gadā pēc viņa dzīvokļa apzagšanas nācās ierasties ievērojamam komponistam Rihardam Vāgneram. Arī šo namu nojauca, būvējot Dailes teātri.

1929. gadā uzņemtajā attēlā redzams Brīvības ielas posms starp Tallinas un Pērnavas ielām. Mazais namiņš, kurā atradās pārtikas un labības tirgotava, mūsdienās vairs nepastāv. Senajā foto attēlā manāms, ka tolaik katrā namā bijis kāds veikaliņš, Brīvības ielu vēl klāja bruģis un pa to gāja tramvajs. Šobrīd šajā ielas posmā praktiski visi veikali ir aizvērušies.